АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, класс органических соединений, характерной чертой к-рых являются 1) шестичленное циклическое (замкнутое) строение и 2) особая система распределения сил сродства внутри молекулы, сообщающая большую прочность циклу. Простейшим веществом этого класса является бензол, углеродный скелет к-рого схематически изображается в виде шестиугольника—«ядра». —С5 4 »С— % С / К А. с. относятся также гомологи бензола и конденсированные системы типа нафталина, фенантрена, хризена, состоящие из двух, трех, четырех взаимно спаянных ядер бензола, а также многие гетероциклические соединения (см.), обладающие «ароматическим характером», т. е. некоторым комплексом общих специфических свойств. Эти свойства, отличающие А. с. от алифатических и алициклических соединений (см.), в существенных чертах заключаются в следующем: 1) атомы водорода обладают большой подвижностью, а потому легко замещаются. В этом отношении особенно характерны реакции нитрования и сульфирования, т. е. процессы, связанные с обменом водорода на нитро-группу (N0₂) и сульфо-rpynny(S0₃H):C_eH₅H + HN0₃=C_eH₆.N0₂ + + Н₂0; C_eH₆H + H₂S0₄ = C_eH_BS0₃H + H₂0; 2) свойства различных реакционных групп, находящихся при «ядре», претерпевают некоторые изменения: галоиды теряют способность легко обмениваться на другие группы, кислотность гидроксила увеличивается, основные свойства амино-группы, наоборот, понижаются. Особенно характерно поведение ароматических аминов при действии азотистой кислоты; при этом образуются т. н. диазосочетания (см.). Будучи ненасыщенными, А. с. тем не менее не обнаруживают типичных свойств этого класса. В природе А. с. менее широко распространены, чем соединения жирного ряда, хотя нек-рые из А. с. входят в качестве составных частей в белки, алкалоиды и другие вещества растит. И животного мира.               С. Медведев. Ароматические углеводороды, получаемые синтетически из продуктов сухой перегонки каменного угля (каменноугольного дегтя), составляют главн. часть А. с. При дробной перегонке каменноугольной смолы, постепенно при нарастании температуры отгоняются 1) легкие масла (до 150°), 2) средние масла (150—220°), 3) тяжелые масла (220—260°), 4) антраценовое масло (260— 400°), 5) остаток—каменноугольный деготь. При дальнейшей дробной возгонке каждой из перечисленных групп получаются новые вещества. Так, из легких масел получают чистый бензол (С_вН_в), технический бензол I и II, толуол (метилбензол—С₆Н₅.СН₃), ксилол [диметилбензол C₄H„(CH₂)₂] и др.; из группы средних масел получаются пиридин, нафталин, фенолы, крезолы и т. д.. Эти вещества (гл. обр., из группы легких масел) являются исходными для получения многочисленных соединений, к-рые находят обширное применение в самых разнообразных отраслях промышленности: химической, металлообрабатывающем, текстильной, ф&р-I м&цевтическоВ и мн. др. Большинство исходных и очень многие производные вещества обладают токсическими свойствами; главное действие эти вещества оказывают на , кровь, отчасти на центральную нервную систему, иногда на кожу. Благодаря своим 1 ядовитым свойствам, летучести и способней, многих из них проникать в организм через неповрежденную кожу—эти углеводороды дают как в исходной (химической) промышленности, так и во многих других, где эти вещества применяются, большое количество острых и хрон. отравлений. Число промышленных ядов из группы А. углеводородов очень велико. На первом месте следует поставить бензол и многочисленные его производные: нитробензол С„Н_в.Ж)_г, дини-тробензол С_вН₄(К0₂)₂, анилин (амидобен-зол C„H₅.NH₂), который, в свою очередь, является исходным для получения огромного колич. разнообразных красителей, из которых многие также обладают токсическими свойствами (напр., фенилен-диамины). Далее, следует упомянуть толуол, фенол (С_вН₅.ОН), многочисленные взрывчатые вещества—тринитрофенол (пикриновая кислота), тринитротолуол, тетранитрометилани-лин (тетрил) и др. (см. соответств. слова). Лит.: Fischer В.., Die Teerfarbenindustrie (Weyl's Handbuch der Hygiene, В. VII, Teil 2, Lpz., 1921); Koelsch F., Cyclische Verbindungen (Gott-stein, Schlossmann, Teleky, Handbuch der sozialen Hygiene, B. II, В., 1926).                         H. Гозепбиум.